万德尊的官运，就如同坐在一只失去舵的破船里，在海洋上飘荡。黎元洪被段祺瑞撵下了台，万德尊自然也受到连累。皖系军阀段祺瑞操纵着中央政权，是因为后边有日本帝国主义在撑腰。美、英帝国主义自然不甘心，便支持直系军阀曹锟、吴佩孚，并发动了直皖战争。狡猾的日本帝国主义看到皖系即将失败，便又扶植奉系军阀张作霖。在直皖战争中，张作霖联直倒皖，乘机入关，以便和直系分享北京中央政权的势力。１９２２年４月又爆发了直奉战争，奉系失败，退据东北。
这样的军阀混战，随着一派军阀的倒台，便有大批军官下野，而随着一派的得势，则又有一批军官升官发财。特别滑稽的是，大总统也像走马灯一样，袁世凯称帝失败，继之而起就有黎元洪、冯国璋、徐世昌、曹锟等，民国成立不过１０年，而大总统就换了五六次。
１９１７年黎元洪下台之后，万德尊还没有彻底垮台。１９１８年，徐世昌当大总统时，家宝的曾祖母魏氏百岁寿辰，万德尊曾在天津大摆宴席庆贺。徐世昌曾题“蔚为人瑞”之匾额相赠。①１９２２年８月，黎元洪又被抬出来复任总统了，万德尊被授予“藩威将军”称号，并成为将军府的将军。②黎元洪好景不长，１９２３年６月，又被驱逐下台，就在这年１０月，曹锟采取贿赂议员的丑恶办法，“选举”曹锟作了大总统，这就是臭名昭著的“猪仔议会”的闹剧。家宝因病休学，也在北京，他还隐约记得：“当时还小，但对曹锟竞选总统的丑剧还有些印象。记得那些议员们坐着车子满街飞跑，老百姓都站在大街上看热闹。”③在这次黎元洪下台之后，万德尊就回到天津，从此一蹶不振，在政治舞台上销声匿迹了。他开始过着寓公生活，成日和妻子抽大烟，同朋友一起赋诗写字，精神抑郁潦倒，心灰意冷，再无心仕途了。那时，他还不到４０岁，总是说：“我老了！”一种老之已至的悲凉感占据了他的心。
万德尊的脾气变得越来越暴躁了，动不动就发火，常常是无名之火。也许他不甘心就这样退出舞台吧！也许他觉得他为那种捉摸不定的政局所戏弄了，也可能他觉得光宗耀祖的梦想还未实现，就被挤出了发迹的轨道。人在失意之后，便不免要发泄心中的苦闷和烦恼。他什么都看不顺眼，说打人便打人，说摔什么就摔起来，这使家宝对父亲产生一种恐惧心理，他怕他，他怕见到他，他怕同他在一起。
一天里，父子是很难碰面的。清晨，他去上学，午间在学校里进餐，下午放学才回家。家宝在学校里，过得十分愉快，上课，演戏，和伙伴谈诗论文。而一回到家里，就进了另外一个世界。一进家门，整幢楼房就静得吓人，光线幽暗的楼道里，阴沉沉的，似乎空气都像冰块那样冻结起来。没有一点声息，也没有一个人影。父亲和继母抽了一夜的鸦片，把黑夜当白天过。家宝回家时，他们还在睡梦里。仆人们都不敢出声，生怕惊扰主人的酣梦，都躲到另一座楼里去休息。既然这样难得碰面，可是偶尔碰到一起吃饭，饭菜刚刚端上来，父亲不知为什么就大发脾气。有时，就把厨子大骂一通；有时，就在饭桌上把哥哥训斥一顿。继母在旁边劝说，不劝则还罢了，越劝便骂得越厉害。这种压抑的气氛，使家宝内心经常有一种沉重的压力，窒息得很，都要闷死了。他唯一的办法，便是悄悄地躲到自己的房间里去看书。
家宝苦闷的酵素，随着年龄的增长而滋长着。他对父亲不满，他对家庭不满。这种不满只是在他心中凝聚着，回荡着。他不是那种人，一遇不满便怒形于色，把它发泄出来，化为种种反抗的行动，而他总是苦苦地思索着。父亲是喜欢他的，同家修形成对照。但是，父亲却越来越不理解家宝了，为什么这么小小的年纪会有那么多苦闷，这些苦闷又是从哪里来的呢？
其实，家宝的苦闷也不全部是来自家庭，他读了那么多书，特别是文学作品，他接触到家里以及周围的熟悉的人事，他又是那么敏感的一个人，于是便常常陷入一种追索的苦闷之中。家宝已经是高中生了。由混沌的少年进入富于自主意识的青年时代，在他的意识里逐渐增长着的是对社会的不平感，是对种种人事灼热胸膛的正义感，是对人生意义的朦胧追求，是对现实中贫富对立的强烈感受。他曾经这样说：那时已经读高中了，觉得顿时长大了，似乎对人生的意义有所追索，对社会也有更多关注了。我曾经在大街上游行高喊取消二十一条，还高呼过“还我山东”的口号，对帝国主义侵略中国是愤恨的。打倒列强是很清楚的，那时就会唱打倒列强歌：打倒列强，打倒列强，除军阀……国民革命成功，齐欢畅。那时，我们就唱着这样的歌曲，参加一些政治活动。南开中学是有这样的好传统的，周恩来同志在南开读书时就开始了这个传统，一代一代传下来。①
家宝的高中时代，正是第一次国内革命战争时期，轰轰烈烈的北伐战争从胜利而失败。当时的天津处在军阀统治之下，但是，全国反帝反封建的重大斗争都在南开中学引起过强烈的反响。１９２５年“五卅”惨案发生后，师生组织了“南开中学五卅后援会”，并演出戏剧宣传反帝爱国思想，家宝热情地参加了这些宣传活动。１９２６年，北京发生了震惊中外的“三·一八”惨案，段祺瑞反动政府公然枪杀爱国学生，激起了南开中学师生的愤慨。《南中周刊》发表文章，声讨段祺瑞的血腥罪行，并对当时的教育总长“不惟丝毫无动于衷，而反为政府通电，话之为暴徒”的行为痛加谴责。事隔两年，在家宝担任编辑的《南开双周》１９２８年第１期上，还在卷首用大字排出鲁迅《淡淡的血痕》中的语录作为纪念。１９２８年，日本帝国主义在山东济南制造了枪杀我同胞和外交人员的流血事件，校刊上立即发表《济南事件发生以后》、《济南事件的意义以及我们的自觉》等文，揭露日本帝国主义的侵略行径。
南开中学也有共产党人。有一次，曾发生一起震动全校的事件。和家宝同年级的一位同学管亚强，在学校开大会时，指责校长张伯苓，质问他为什么不允许学生罢课。
管亚强是ＣＹ，他这样敢于当面指责校长，在校内反响很大。有的学生对管亚强很不满意，有些学生持中立态度，而学校当局则采取严厉的态度。家宝很同情他，觉得管亚强没有什么不对。家宝的同学陆以循回忆说：我在中学时同家宝住在一间宿舍里，他比我高一年级。当时，他在高中一年级，同屋四个人，有位同学叫管亚强，他还是个有名的政界人物的子弟，很激进。学校开会时，他敢和张伯苓顶撞，质问张伯苓，后遭到学校打击，并通过他的家庭对他施加压力。家宝很同情他。我当时是站在张伯苓方面，我觉得校长对，学生怎么能顶校长呢？但是，家宝却不是那样，他的思想比较前进些，他觉得管亚强是有道理的。虽然，家宝没有公开站出来为管亚强讲话，但同我的想法不一样。特别管亚强有一段因受压力而沉默起来，家宝就更同情他。①
家宝和管亚强住在同一间宿舍里，但平时很少谈政治问题，他不知道管亚强是ＣＹ。他看管亚强每天很忙，闹罢课，经常外出活动。偶尔交谈起来，管亚强也说：“家宝，你老是死啃书本有什么用？”但管亚强敢于站出来同校长顶撞，那种积极的反抗精神，给他留下很深的印象。当全国解放后，他们再度重逢时，管亚强已改名张致祥，是我党一个高级干部，他才知道那时管亚强在南开中学时已经在从事地下工作了。１９２７年，家宝担任了《南中周刊》“杂俎”栏的编辑，他不但自己编辑杂文、短评，而且亲自撰写杂感，在第２０期、２５期、３０期上，他以万家宝和小石的名字发表了几篇文章：《杂感》、《偶像孔子》、《听着，中国人！》，或批判迷信偶像，或评说是非，或针砭锢弊，写得也颇犀利。其中最能体现他高中时代的社会思想的，是１９２７年４月在《南中周刊》第２０期上，以万家宝的名字发表的题为《杂感》的三则杂文。这时，他已是高中二年级的学生了。这篇《杂感》确如郁达夫所曾希望于他们的，对恶势力的攻击持着“正大的态度”，它的“骂人”也是“光明磊落，不失分寸”的。在三则杂文前面，有一段序言，颇能看出曹禺当时的某些思想态度。他是这样写的：将那闪电似的，奔流似的，憧憬的情趣，以及由各种现象而产生的心境，它只有天才能为之解释。同时一般庸流复可感触得到的，蓦地把它提到字块里，无目的地把它写出，无意义地映在痴人的脑海里，这或是“杂感”的真义吧？
“这个人癫头癫脑，一肚子鬼话。”我们常对人这样批评。由这句话，总可逆料此人不会说“人话”的，甚至所谓“人话”反根本不晓，因为人非鬼，为人而云鬼语，则怪异可知。实在癫气十足的癫子，鬼话不能讲，人话反而不少。果尽量感受其味格，他的话里头当发现孕含着不灭的创造性；他的思想常变化流动，永进不息，显现他在彻底地思索面前的事物，不为一切庸俗的利望所扰而变动他的观念。他的生活欲求极端兴旺，他的感想无在不可施展，他所见是正确社会的面影，因是他的“鬼话”便长泻不息。由这出发点讲出的“鬼话”便是杂感的完成。
从这一段今天看来依然充满热忱的议论来看，他对“杂感”的解释还是有它的独到见地。的确，在那个社会中，能讲“鬼话”倒是能道出“正确的社会面影”。特别是作为一个高中二年级的学生，所追求的是在事物面前的“彻底地思索”，是“发现”事物中“孕含着不灭的创造性”，是“不为一切庸俗的利望所扰而变动他的观念”的独立不倚的精神。这是十分难能可贵的。紧接着他在这个短序中又写到：转到自己，假若生命力犹存在躯壳里，动脉还不止地跳跃着的时候，种种社会的漏洞，我们将不平平庸庸地让它过去。我们将避去凝固和停滞，放弃妥协和降伏，且在疲弊困惫中要为社会夺得自由和解放吧。怀着这样同一的思路：先觉的改造者委身于社会的战场。断然地与俗众积极地挑战；文学的天才绚烂地造出他们的武具，以诗、剧、说部向一切因袭的心营攻击。他们组成突进不止的冲突与反抗，形成日后一切的辉煌。然而种种最初的动机，不过是那服从于权威，束缚于因袭畸形社会的压制下而生的苦闷懊恼中，显意识地或潜意识地，影响了自己的心地所发生杂乱无章的感想。那种纷复的情趣同境地是我们生活的阴萌，它复为一切动机的原动力，形成大的小的一些事业。
这段话，可把它当作曹禺最初的战斗的创作宣言来看。在他热情而蓬勃的年轻生命里，跃动着对“社会的漏洞”进行不懈攻击的理想，摒弃平庸，决不妥协，“为社会夺取自由和解放”。他把文学作为“向一切因袭的心营攻击”的“武具”。他多么羡慕那些文学天才和先觉的改造者！他又多么希望因此而在文学上“形成日后的一切辉煌”！这大概是他的审美理想吧！由这些话，我们也不会再感到他２３岁能写出《雷雨》是偶然的了。
他接着又对古老的文明开炮了：不过在我们这“礼义之邦”，这种文字却常与狗吠一般地无价值。因为它藏着破坏、爆发、攻击，同一切跳出所谓“圈子外”的危险性。我华夏民族酷嗜和平，淡泊潇洒；一日和尚一日钟。过足烟瘾，横在热炕上晕谈一阵。哼，我们“孝悌忠信，礼义廉耻”，这是“古有明训”。有长远历史的国度的百姓，岂能随随便便干这些没头没尾的把戏！
记得某校刊登什么捞什子的杂感，一句不重要的话冒犯校中的某当局，于是即时一道命令，斥以“侮辱师长”，训令那位编辑先生“下野”、“回里”（这是两件事：一面革职，一面挂牌）。同时一位职员建议停止校刊，当时即将编辑部解散。有人说教育家（？）对于激烈的份子只有这种办法。这个？也许吧！
不过在这刊物（按：即指《南开周刊》），请放心。同学们尽可发挥个人的意见，不顾忌地陈说自己对于环境的不满（当然，向猥亵的社会攻击更是我们青年的精神）。只要自己能踢开利害的计算，不伪不饰地吐露内心的不快，冷静的态度可，幽默（ｈｏｍｏｒ）的亦可，我料南开当局绝对予以赞助的。因为假使所感诚为我们这个圈内的错误，一手掩不住天下的人，这无须隐瞒。教育不是妓女，不应修饰外面为游客看的；假若原来的思索在未写以前已是错误，那么，诚恳的教育家应以怜悯的态度谅解这种学生，并且希望他在刊物上发表，对症下药，顺便给我们以公开的商榷、讨论和指点。
这样一篇富于思想而又具有战斗精神的文字，出自一个高中二年级学生，已透露出他的才华、他的见地、他对社会的态度、他对文学崇高使命的追求。
《杂感》于序文后列出三个小题目，一是《Ｇｅｎｔｌｅｍｅｎ的态度》；二是《“文凭同教育救国”》；三是《Ｓｕｐｐｌｙａｎｄｄｅｍａｎｄ》（《供给和需要》）。在《Ｇｅｎｔｌｅｍｅｎ的态度》一文中，他嘲讽了一位教授屈从于“洋权威“的恶劣态度。这位教授在讲台上“大讲其理”，说什么“……好了，外国人有金钱有强势，犹以Ｇｅ－ｎｔｌｅｍｅｎ的态度对待我们，我们反不自量力，不以Ｇｅｎｔｌｅｍｅｎ的态度向他们，这不是自找苦吃么？”作者援引这个事例后指出，这种以“他们的‘主人’如何，他们亦如何”的说法，貌似有理，但却是“他们全屈服于洋权威”的荒谬逻辑。在《“文凭同教育救国”》中，他讽刺了一面学生在考试时作弊，一面校长在每次开学和毕业典礼时讲着“教育救国”的现象，他以为这不过是领得一个自欺欺人的“‘教育救国’的执照”罢了。《Ｓｕｐｐｌｙａｎｄｄｅｍａｎｄ》一文也是讽刺得颇为辛辣的。此文先提出“需要多供给，少则市价涨”的一般道理，然后引出一个学生发问说：“上次北京猪仔奇贵，是不是供给少于需要的原故”。答曰：是这个道理。然后笔锋一转，指向一种社会现象，即“做太太确是一件难事”，有些人选“太太”，必定是“英语精通，满身洋气”，“要洋气非游外国不可”，这样大学毕业的女学生都得落选。要入选，那就得“读洋书，做女留学生”。文章最后说：“上面是能阐明Ｓｕｐｐｌｙ（需要）ａｎｄｄｅｍａｎｄ（供给）的原理，当然这比买卖猪仔有趣多了。”这则杂感不能说十分深刻，但却具有一种令人发笑的喜剧性，其中对曹锟搞的“猪仔议会”暗含讥讽。
从这篇《杂感》已可看出家宝是一个具有强烈社会责任感的青年，他那血性方刚的热烈情性已表现出来，而他的父亲是不可能理解他这个儿子的。
家宝还有另外的一种精神探索。他那少年时代就萌生起来的忧郁苦闷，那种孤独寂寞之感，不仅早在他内心激荡着不息的情感波澜，同时也使他在思索人生，他内心的精神生活是有着一个天地的。其内容不单是苦恼和伤感，也有对生活的思索和憧憬。他这种富于浪漫色彩的个性，使之对诗有一种特殊的追求。他在一段时间特别喜欢写诗，并且用诗当作了他达情的工具。
他写过《今宵酒醒何处》后，就不再写了，而是写一些小诗。１９２６年１０月３１日，他在《庸报》副刊《玄背》第１３期上发表了《短诗二首》：林中
晚风吹雨，点点滴滴，正晴时，闻归雁嘹唳。
眼前黄叶复自落，
遥望，
不堪攀折，
烟柳一痕低。
“菊”，“酒”，“西风”，黄黄白白与红红，摘取花枝共一丛。
酌酒半杯残照里，
——打头帘外舞西风！
这些小诗给人以似曾相识之感，明显地烙印着模仿旧诗词的痕迹，又分明流露出一种凄清而忧伤的调子。它和《今宵酒醒何处》是相通的。他接受过古典诗词的熏陶，也读过不少新诗，但他写诗，总是追求古典诗词中的意境美。１９２８年上半年是他写诗最多的一个时期。在这些诗作中，荡漾着他那旺盛的诗情，或阿惋清冷，或恬淡幽静，但它的诗境又是那么朦胧超脱。
四月梢，我送别一个美丽的行人古城啊，古城，
这般蕴藏着怅惘，
这般郁结着伤心。
今夜凄淋的雨打着摇曳的灯。
水泻的泥路上行着一个落漠的行人。
我仍冒着冷雨
送你归去，
你明晨便将无踪无影。
古城啊，古城，
苍苔盖满了颓墙，
土径铺润着青茵。
今夜呜呜的湿风吹着淅沥的雨，送你飞越溪畔，
又穿过荒林。
你便这般悄悄地离开这里，明朝只有睡柳号着凄音。
古城啊，古城，
日后墙外不飞袅袅柳絮，日后楼头不见纸鸢轻影。
这夜半
枝头的湿花滴沥着
凄伤的泪，
便飘飘地沾埋污泥，
又投入流水伴你长征。
明晨熹光斜照一堆，
残颓的花，
你已无踪无影。①
曹禺曾说，“当时我对诗的看法是不正确的，认为诗是一种超脱的、不食人间烟火的艺术。我自己只觉得内心有一种要求，非这样写不可。”①这首诗，就有这种味道。你说它超脱也好，朦胧也好，但它的情调却是阿楚而悲凉的，诗的意境也是完整的。虽然它缺乏深刻的思想性，但曹禺作为一个诗人的气质和才华却闪现出来。不久，他又写了一首长篇抒情诗《南风曲》，发表在《南开双周》１９２８年５月第４期上。这首长诗写得更飘逸了，好像田园牧歌一样。他的想象力是那么飞扬，把我们带入一个村童的梦境之中。在晨光中，林野静默，山峦安谧，草香迷人，绿茵酣适。南风吹来了，送来湿土的香味，山野静悄悄，村童渐渐熟睡。“吹得睡灵儿出了躯窍，吹得睡灵儿飘飘摇摇”。于是他梦见一个柔媚美貌的洗衣少女，纷披的长发，雪白的裸足，漫歌着抑扬的村调。村童的心灵不自主地惊喜，赞叹这少女是“这般柔媚，这般美貌”，他被迷住了。但是禅寺的钟声却惊醒了他的梦境，不由得使他痴想颠狂。可是眼前只剩下“残花”，“土冈”，伴随着那单调的钟声“当当……当当”。如果说《四月梢，我送别一个美丽的行人》是在离情愁绪的不言境界中，蕴蓄着的是怅惘，郁结着的是悲伤，而《南风曲》就更多地体现了对一种浪漫的缥缈的境界的追求，但又是一种美的向往的破灭和失落感。
更值得重视的，是他同时写的另外一首诗《不久长，不久长》：
不久长，不久长，乌黑的深夜隐伏，
黑矮的精灵儿恍恍，
你忽而追逐在我身后，忽而啾啾在我身旁。
啊，爹爹，不久我将冷硬硬地睡在衰草里哟，
我的灵儿永在
深林间和你歌唱！
不久长，不久长，
莫再谈我幽咽的琴弦，莫再空掷我将尽的晨光。
从此我将踏着黄湿的
草径躞蹀，
我要寻一室深壑暗涧
作我的墓房。
啊，我的心房是这样抽痛哟，我的来日不久长！
不久长，不久长，
无星的夜里，这个精灵悄悄地吹口冷气到我的耳旁：“嘘……嘘……嘘……来，你来，
喝，喝，……这儿乐。
——喝，喝，你们常是不定、烦忙。”
啊，此刻我的脑是这样沉重哟，我的来日不久长！不久长，不久长，
袅袅地，他吹我到沉死的夜邦，我望安静的灵魂们在
水晶路上走，
我见他们眼神映现出
和蔼的灵光；
我望静默的月儿吻着
不言的鬼，
清澄的光射在
惨白的面庞。
啊，是这样的境界才使我神往哟，我的来日不久长。
不久长，不久长，
乌黑的深夜隐伏，
黑矮的精灵儿恍恍，
你忽而追逐在我身旁。
啊，爹爹，不久我将冷硬硬地睡在衰草里哟，
我的灵儿永在
深林间和你歌唱！①
这首诗的思想情绪是相当消极而悲观的。寻找一个深壑暗涧作为自己的坟墓，神往一个静谧森然有着鬼魂相伴的境界，让自己的灵儿永远睡在衰草里。的确，这很难令人明白，曹禺当时那么年轻，却为何产生这种人生“不久长”的悲叹和感伤，为何产生这样的玄思冥想？又似乎积淀着一种人生苦闷，在寻求着解脱。尽管我们不能把作品的思想同诗人的思想等同起来，但这些思想情绪毕竟是一个存在，一个真实的存在，是从诗人心中流露出来的，总是反映着他的某些思想情绪。曹禺曾说：“我的青年时代总是有一种瞎撞的感觉”。“好像是东撞西撞，在寻求着生活的道路。人究竟应该怎样活着？”他曾苦苦地追索着人生的价值和意义，思考着人生的课题，有时未免搅得他坐卧不安。在这些诗中正有着这种追索的苦闷印痕。苦闷，并不都是坏事，它往往蕴藏着深刻的内涵，孕育着思想的变动和飞跃，一旦从中挣脱出来，便会升华到一个新的境界。甚至，苦闷本身就有它的潜在的价值。从艺术上来说，这些诗体现出他的美学追求，他追求诗的感情，诗的意境，追求思想情绪的诗意表现，这点，对它未来的戏剧创作倒是影响深远的，由此，指示着通向戏剧诗人的路途。