“杀死孙中山、搞赏20万美金”，在这段处于逆境的日子里，蒋介石一直追随在孙中山左右，忠诚不移。
孙中山终于认识到，此前曾给予他良好建议并一直坚定不移地支持他的人。不是别人而正是蒋介石。
从此蒋介石开始飞黄腾达。
袁世凯与日本人的勾结损害了民族主义革命。袁世凯有过成功的时候，但他却未能恢复帝制，也未能有效地控制全中国。
孙中山创立的国民党势力较小，而孙中山本人有时也是个不切实际的梦想家。在中国人的眼里，民主的概念是不可思议的，而已有的一些议会民主经验也已误入歧途。
清王朝垮台了，但还没有取而代之的产物；中国面临一个漫长的动荡不安的局面，不断遭到外来干涉。
中国出现了几个相互敌对的政权，一个是北京政府，另一个是孙中山在广州领导的政府。1917年7月，还有人企图重新恢复清王朝的统治，但仅仅维持了11天。事实上，这些政府都无实权，几乎所有省份都为当地军阀所统治。
军阀之间战争的胜负决定了其势力范围的大小，1920年至1926年，中国内战不断，1926年和1928年蒋介石领导的两次北伐，在表面上扫除了这些军阀，但是只要一有机会，他们便会东山再起，这些军阀统治者肆意残酷地剥削老百姓，收敛钱财。他们拼命增加苛捐杂税，开烟馆设妓院。他们强迫农民在地里种鸦片，结果造成各地区普遍饥荒、商人们也被迫向军阀纳贡，以免被公开掠夺，当时的鸦片监督局不进行毒品控制，却巧立名目强征税款。
1916年至1926年这十年间，中国处于动乱之秋，局势混乱不堪。1917年5月3日北京政府非法解散议会。同年10月，在海军第一舰队的护送下，孙中山偕同两位前任部长和130名前国会议员回到广州。
孙中山宣布成立国民军政府，他被选举为大元帅。他严正地指出北京的“总统”是革命的叛徒。此时的孙中山正如以前一样，不知道又一起背叛正引而待发。他的新政府里的一个高级官员正暗中与北洋政府勾结，并派人暗杀了第一舰队司令。这个叛徒就是桂系军阀陆荣廷，他公然无视和违背孙中山的命令。
1918年5月4日，孙中山这位共和国的创始人在绝望之中被迫辞职。
以后的三年是军事混战、政治混战的岁月。蒋介石已任粤军要职，这支部队由陈炯明将军领导，在表面上效忠孙中山。
由于粤军全是广东人，再加上蒋介石要求纪律严明，作为外乡人的他并不受官兵欢迎。
最后，蒋宣布辞职，并告诫孙中山，陈炯明不可信赖。但是，孙中山没有考虑蒋介石的意见。后来的事实证明，蒋介石的这一判断是有根据的。
自从袁世凯死后。世界上发生了一系列令人震惊的重大事件。1917年11月，布尔什维克在俄国夺得政权，孙中山作为一个革命者向另一个革命者列宁致电祝贺。
第二年，德国在第一次世界大战中失败。
中国的民族主义者都迫不及待希望能收回清王朝时被外国人占领的土地和给予外国人的特权。美国总统威尔逊至少三次提出和平公正地解决战后问题，他的著名的“十四点计划”
（1918年1月8日提出）号召要公正地调整殖民地政策，要考虑到人民的利益。但必须承认，他的主张对于解决中国问题，还是显得过于笼统了一些。
中国问题的焦点是山东半岛的主权归属问题，1898年德国强行占领了山东半岛，第一次世界大战中，日本也宣称对山东半岛拥有主权。1919年5月，中国的反日情绪达到极点，北京的学生们计划以“国耻日”的方式，抗议1915年与日本签订的丧权辱国的“二十一条”。5月4日，学生们与守护使馆区的警察发生冲突，导致了大规模的游行示威。这就是著名的“五·四”运动。
6月12日，北洋政府内阁成员被迫引咎辞职。6月28日，出席凡尔赛会议的中国代表，在未得到任何指示的情况下，拒绝在凡尔赛和约上签字。直到7月10日，代表们才收到政府的指示，但拒绝签字已成事实。世界各国突然注意到对远东的政策是不公正的，威尔逊总统也因中国问题在国内受到攻击。
这时，俄国的布尔什维克政府已成立。1919年7月，苏俄人民外交副委员加拉罕宣布了《第一次对华宣言》，受到中国人民的欢迎。它表示苏俄政府将把沙皇时代割占的中国领土全部归还中国，中东铁路也将交还中国，苏俄放弃庚子赔款中的应赔偿给俄国的那部分，俄国人在中国的特权也将取消，而所有这些的交换条件只有一个：北洋政府承认新生的苏维埃政权。
问题难就难在北洋政府实为外国势力控制，没有外国主子的同意，它不敢给予承认。最后，产生了一个妥协的办法，这就是北洋政府宣布不承认沙皇政府。即使这样，那些外国主子仍不满意，但北洋政府决定下再后退了。
与此同时，“五·四”运动聚集了革命力量，促进了一些大大小小的具有社会主义倾向的革命团体的建立。“新青年组织”
便是其中之一，其成员包括北京大学文学院院长陈独秀和图书馆馆长李大钊，他们俩人后来成为中国共产党的创始人。
身材高大，精力充沛的毛泽东当时是图书馆助理员，1919年12月。毛泽东参加了新成立的“社会主义研究会”。这些代表着未来的力量在这一年都聚集在北京，而蒋介石此时却在干着别的事情。
那么，蒋在干些什么呢？蒋介石仍负责粤军第二支队，他越来越不喜欢在那里呆下去，1919年上半年，蒋介石以探望母亲为借口离开部队。事实上。这一年的大部分时间，蒋介石却停留在上海和东京。
粤军参谋长邓铿是蒋介石最好的朋友，这年夏天，蒋介石曾两次给他写信，谈论对粤军的看法，蒋介石抱怨说，已经无法对第二支队进行改造了，军饷无端被浪费，他也不能自己选拔军官，而他提的任何建议都未被采纳。总之，情况简直令人感到不可救药，所以，蒋介石认为应解散第二支队。
在7月9日的第二封信中，蒋介石抱怨情况越来越糟，他“身心憔悴”，有些地区土匪活动猖獗，但由于部队纪律涣散，内部派系斗争严重，他们根本无力对付土匪。为避免人们指责他迷恋官职，喜欢投机，蒋介石决定辞去第二支队司令一职。
在蒋介石的生涯中，每当形势不能如他所愿时，他就以辞职的方式来以退为进。他多次辞职，试图以此来证明他是不可缺少的，其结果也往往是他一旦复出，职权就会更大。这次孙中山和陈炯明再三挽留，但蒋介石都予以拒绝，直到1920年9月，由于他的一个朋友朱执信被桂系军阀杀害，蒋介石才重返广东。朱执信的棺木被运往香港，蒋介石前往悼念，并拟定了一份以粤军驱逐桂系军阀的作战计划。
但是此时，蒋介石与陈炯明的矛盾已不可调和。1920年11月，孙中山写了一封情真意切而又严肃的信给蒋介石，劝他留下来并努力与陈炯明搞好关系。
孙中山不顾年龄长幼的传统习惯，称蒋介石为“我亲爱的介石兄”。信中写道：
执信忽然殂折，使我如失左右手。计吾党中知兵事而能肝胆照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢诚笃，堪与执信比，而知兵则尤过之。兄性刚而嫉欲过甚，故常龃龉难合，然为党负重大之责任，测勉强牺牲所见而降格以求，所以为党、非为个人也。
起初，蒋介石还能听进孙中山的劝告，但他对陈炯明的不满还是有增无减。陈炯明未采纳蒋介石的意见，结果没有全部消灭桂系军阀。蒋介石愤怒之下，拂袖而去，前往上海。
他打电话给孙中山，解释他离职的原因，但此时孙中山已无心思听蒋的抱怨了。在他看来，陈炯明已实现了他的目的，即将桂系军阀赶出广东，桂系军阀尚有残余留存，但却无妨大局，孙中山决定返回广州，重建军政府。孙中山要求蒋回广州，履行自己的职责。蒋一气之下，回到老家溪口探家去了。
即使蒋长期不在职，孙中山仍十分信任他。1920年11月底，蒋终于返回广州，发现给他的职位是重建的军政府内政部部长，而这并不合他的胃口。
另一方面陈炯明已开始建立自己的势力，他的职务头衔甚至超过了孙中山：陆军部长、广东都督、粤军总司令、两广最高检察长。
1921年1月12日，在广州召开国会议员大会，进行投票选举。尽管代表不足法定人数，孙中山作为“革命之父”已数次成为正义力量的领袖。这一次，孙中山希望通过法律程序成为当然的领袖。4月，国会议员选举孙中山为全国非常大总统。5月5日，孙正式宣誓就职。
尽管许多传记渲染孙中山和蒋介石的亲密关系，但有一点很明显，孙中山从来就未认真考虑蒋介石的建议，也未将他当作自己的知心朋友。蒋介石再三劝告孙中山不要搞这个选举，因为这种选举未达法定人数，缺少法律效力；而且一旦南方联合瓦解，不再效忠政府，这种选举便毫无意义。蒋介石争论说，任何不同意见都应被考虑。
蒋介石最后这次负气离职，时间近三个月。他不断受到各个方面的压力，要求他回广州。为孙中山效劳。他最后竟失去耐心，将国民党的说客给打发走了。1921年1月5日，蒋就他的行为写信表示道歉：“我脾气暴躁，行为鲁莽，……事后反省，深感惭愧，意识到自己太可笑了。”
孙表示原谅他的行为，但也说：
“我兄——你过于固执己见，实为不可救药。任何小事于你不满，你都火冒三丈。”
蒋介石自己回忆说，在读了来访者带来的信后，他感动得几乎流泪，他决定返回广州。
陈炯明在击败他的对手桂系军阀后，手下已有几个师组成的庞大队伍，这时，他准备在中国南方建立自己的封建割据势力。因此，他对孙中山的继续西伐桂系的命令拖延不理，更不用说蒋介行的任何建议了。
1921年2月在在广州，蒋介石已察觉出陈炯明的野心，但孙中山还不相信。
蒋之所以仍然回到广州，一方面是由于孙中山再三催促，另一方面是他一直渴望有机会彻底铲除广西的残余桂军。此时，这位内政部长最愁的是缺乏经费，因此暂时还顾不上向陈炯明挑战。蒋介石认为，征收关税是筹集资金的最佳办法，但问题是在北京的外国使馆和公馆不承认广东军政府，拒绝与之合作，而陈炯明也支持外国使馆的态度。正是这个原因，促使孙中山进行选举，以当选非常大总统。因为这样一来，就使得他和北洋政府的首脑一样，具有平等的法律地位。
1921年5月，蒋介石写信给孙中山，表示完全反对这个选举计划。他认为：广西的军阀还未彻底清除，西南部也还未得到控制，此刻没有时间进行选举。更何况，选举因议员不够法定人数而缺乏法律依据，他写到：“在平息广西的叛乱后，我们可望继续向东北进军、直捣敌人的心脏”。他还充满信心的写道：“统一全中国并非一个非常艰苦的任务”。在信的最后，他再次提醒孙中山不要轻信陈炯明。
孙中山并未重视蒋介石的这封信。蒋介石没有参加广西战役，6月14日他母亲去世，他立即赶了回去，一直呆到11月他母亲安葬完毕。这期间，他除了几次返回广东外，大部分时间都在溪口，孙中山未出席葬礼，但他为蒋太夫人写了一篇感人的悼文，并在葬礼上由人代读。
正如蒋所判断的那样，陈炯明开始背叛革命。1922年3月21日，粤军高级军官、蒋介石的朋友邓铿被暗杀。陈炯明涉嫌很深，但没有确凿的证据可以指控他。陈炯明有很大的可能暗杀邓铿，因为邓铿非常忠心于孙中山。陈炯明计划排挤或除掉孙中山周围的高级军官，使其孤立无援；然后他再逼迫孙中山推迟甚至放弃北伐计划。
蒋介石强烈要求孙中山将他的部队秘密开进广州，重建其大元帅的权威，然后清除广西残余桂军，最后出征北伐。
4月，孙中山的部队开到广州。这时，陈炯明拍电报给孙中山，请求辞去他的几个主要职务——这是传统的拉开距离的中国方式。孙中山批准了他的辞呈，但要求他仍留任陆军部长职，陈炯明拒绝孙中山的挽留，将他的部队开回老巢——广州东部的惠州，在那里静观事态的发展，等待时机。
蒋介石强烈要求进攻惠州，然后平定广西，但孙中山又一次拒绝了蒋介石的建议。恼怒之下；蒋介石回到上海。4月22日他写信给陈炯明，呼吁他与孙中山团结合作，参加北伐。陈炯明未予理睬。
陈炯明与北方军阀的暗中勾结现在公开化了。这些北方军阀都有自己的代表在北京政府内任职。北洋政府致电孙中山，要求他辞职，陈炯明及其手下公开支持这种要求。
6月16日，陈炯明倚仗北洋政府在政治和军事上的支持，公然派他的部队炮击孙中山的官邸，企图谋害孙中山。
这时，蒋介石还在上海，他后来回忆说，陈炯明曾向他的部下许诺，如果能杀死孙中山，则犒赏20万美金，他还要洗劫广州城三天。
孙中山坚持到最后，只是在他的同志们的劝说下，才离开广州。在广州的大街上，他一度与叛军相遇，但侥幸的是未被认出来，孙中山逃到停泊在黄埔港的“永丰”号军舰上。
尽管孙中山不听蒋介石的劝告，以致于到了今天这样的处境，但蒋介石如果不忠诚于孙中山，他也将一文不值。
蒋介石闻讯立即由沪南下，继续追随孙中山。他们在舰上呆了56天。舰上闷热难熬，又缺乏食物和淡水。一到晚上，蒋介石就上岸寻找食物，天亮则回到舰上睡觉或在甲板上警戒。
他们没有根快乘舰离开，因他们寄希望于蒋的同事许崇智率领讨伐军打败陈炯明。但是他们的希望落空了。8月6日他们得到许战败的坏消息；7日，他们又得知详细情况。两天以后，他们的内线报告有人要阴谋杀害孙中山。终于，这艘英国军舰同意将孙中山及其不多的迫随者送往香港，再从那里去上海。
在这段处于逆境的日子里，蒋介石一直追随在孙中山左右，忠诚不移，尽管他并不事事服从。孙中山终于认识到，此前曾给予他良好建议并一直坚定不移地支持他的人，不是别人而正是蒋介石。
从此蒋介石开始飞黄腾达。