一九一九年的夏天，仍在上海做投机生意的蒋介石，在张静江家里初识一个十三岁的小女生陈风，而一见钟情。由于《陈洁如回忆录》的出版，我们得知这一段恋爱的详情。近人黄仁宇指出这本回忆录中有最基本的资料都不能掌握，“此书之可靠性可想而知”。(见《从大历史的角度读蒋介石日记》，页二十五)黄氏似不知陈洁如既未直接参与党国大事，间接道听途说以及事后追忆，当然可能有误，岂能遽疑为伪作？最近陈立夫出版的回忆录《成败之鉴》，未能掌握基本资料处多矣，何况陈洁如？陈女这部回忆录最可信赖的部分，应该是她与蒋介石之间的儿女私情，以及两人之间的房笫间事。这些私事陈洁如不仅亲自经历，而且刻骨铭心，不但事实上不会出错，而且最具权威性。
陈洁如原名陈风，与蒋介石第一次见面时，在场的还有孙中山与戴季陶。蒋介石当时已三十岁出头，见到十三岁的小女生，即坠入情网，除了异性相吸的原因外，显然由于那天在张静江家中的客厅，孙中山特别夸奖了这位小女生，使蒋介石对“我们总理嘉勉的女孩”，别具青眼，乃穷追不舍。
陈风之所以会在张家出现，乃因比她大五岁的好友朱逸民嫁给张老头子做续弦。与张静江有密切关系，以及被孙中山看上的女孩，在蒋介石心目中当然会有很高的分量。于是表面看来甚是严肃的蒋介石，居然亦会嬉皮笑脸，追起小女生来，并且故意制造狭路相逢，逼女孩子表态的镜头。甚至于约会时，骗不太懂事的陈风，到上海颇有名望的“沧州饭店”，英文名称叫“布林顿旅馆”(Burlington el)，幸而尚能自制，想要强奸而未遂。(参阅《陈洁如回忆录》上册，页二十三至二十八)
陈风惊魂初定，避不见面，蒋介石展开情书攻势，表示拜倒裙边的决心。当陈风的父亲因心脏病骤发，于一九二一年九月七日逝世，蒋介石穿孝服来吊祭，再由朱逸民从中拉线，最后由张静江正式说媒，使陈风的母亲感到为难。有趣的是，陈母仍不放心，雇佣了上海私家侦探调查蒋介石。调查报告乃发迹以前的蒋介石，乏善可陈，更何况此时蒋介石已有一妻一妾，乃决定谢绝，哪知张静江亲自登门拜访，说明蒋妻毛氏已皈佛门，与世绝缘，蒋妾姚氏已同意离异，并强调蒋介石追求的坚定心意。在张静江的大力说合之下，陈母才答允婚事，再劝说女儿下嫁蒋介石。两人订婚后，蒋介石为陈风改名陈洁如。结婚时，张静江为证婚人，戴季陶则为蒋介石主婚，婚礼半西式半旧式，毫无疑问是明媒正娶。
结婚以后，陈洁如才发现，蒋介石在婚前醇酒美人，常逛窑子，生活十分荒唐，并且得了性病，还把性病传染给她，以至于此后两人都无法生育。蒋介石为之悔悟，发誓愿终生只喝白开水，不喝其他饮料，以自我惩罚，陈洁如也只好原谅了他。(参阅《陈洁如回忆录》之记载)蒋介石与陈洁如结婚前，确实是他一生中最荒唐堕落的时期。
蒋介石的元配毛福梅，奉化岩头村商人毛鼎秋之女，生于一八八二年，比蒋介石大五岁。一九〇一年结婚时，她十九岁，他只有十四岁，仍然是个顽童，这种奉父母之命的婚姻，当然谈不上什么感情，不过婆媳之间倒处得相当不错。一九〇四年春，十七岁的蒋介石带着妻子毛福梅到宁波读书，开始独立的家庭生活，但不久蒋介石要到东洋去，又把妻子送回娘家，再度失去培养感情的机会。一九〇八年，蒋介石从日本回上海度假时，毛福梅也来沪团聚，他却嫌乡下老婆土气，无法对答应酬，常大发雷霆，只过了一个暑假，又劳燕分飞。然而毛福梅回到家乡，即有了孕；生下蒋经国。生了儿子，该是毛福梅对蒋介石的最大意义，而毛福梅有了儿子，亦有了寄托，对丈夫的冷漠也日趋淡泊。
辛亥革命那年，蒋介石纳出身寒微而容貌出众的苏州女人姚冶诚为妾。姚氏的身世可见之于一九二七年十月十八日天津《益世报》的记载：“女出身寒微，当南北和议告成时，蒋随陈英士居沪，陈每过北里，蒋亦偕往，在筵席间见蒋氏，刻意奉迎，终至以身相托。”则所谓“寒微”者，实系出身北里的妓女。蒋介石公然把小妾带回老家，长久以来空闺独守，以及深受传统影响的毛福梅也不以为意，认为男人娶小老婆，早已见怪不怪，甚至待姚氏如姊妹。很多人称赞毛氏的宽宏大量，但毛氏不大度又如何？只是说明毛氏还聪明和识相而已。蒋介石也乐得在家有妻之外，尚有一妾相侍。
毛福梅生了蒋经国之后，一九一六年十月六日又出现了一个蒋纬国，纬国既非毛氏所生，亦非姚氏所出，是哪里来的呢？原来王采玉一定要把经国承祧已故的小儿子，蒋介石得了梅毒不能再生，于是把戴季陶的儿子抱来，取名纬国，又名建镐，与经国的别名建丰相对，自小就当作自己的儿子，我们又何必不把蒋介石视为蒋纬国的父亲呢？不过，纬国虽然有父，仍然无母，蒋介石遂要纬国认姚冶诚为母，由姚氏扶养。纬国原非蒋姓似难确定；然观乎《总统蒋公大裹长编初稿》，一九三〇年十月三十一日记毛氏常提及营救经国自俄回国事，引蒋介石日记曰：“余为国何能顾家……宁牺牲一切，虽至灭种，亦誓不承认也。”(见第二卷，页三三五)可知牺牲经国即“灭种”，否则尚有纬国，何至于“灭种”？
另外，我们看到孙淡宁记录的蒋纬国谈话录原稿，更确定纬国与经国原“非血统关系”，并得知纬国系日妇所出，曾于抗战后“独自一人悄然赴日”，见到八十岁的山田纯一郎，找到“青田公墓”，在荒凉的墓园里，向母坟“就地跪拜、默祷念诵之后，才黯然离开”(最后一段引文似由蒋纬国亲笔在原稿上增写)。至少以纬国而言，他早已自知身世。事实上，他在谈话中亦已透露，他自德返国，蒋介石曾亲口告诉他，他不是蒋家的孩子。他的生父乃是他称作“亲伯”的戴季陶。他也不讳言自己有两位父亲。
毛氏为蒋介石侍奉老母，教养经国；姚氏为他扶养纬国，一妻一妾皆职有专守，然而蒋介石于一九二〇与二一年之间的日记，不时抱怨一妻一妾，如民国十年四月三日记道：“余于毛氏，平日人影步声皆足以刺激神经……决计离婚，以蠲痛苦，”又如民国九年元旦日记道：“甚恨冶诚不知治家法，痛骂一场，娶妾之为害，实不胜言!”大有出妻休妾之态。《参阅《蒋介石日记中有关陈洁如及家事的记载》，《传记文学》第六十二卷第六期，页二十四至二十九)按诸时间，此时蒋介石正在上海狂恋陈洁如，可见事出有因。陈洁如毕竟是身家清白而且受过新式教育的女子，不可能做第二个小老婆，免不了明媒正娶。北里出身的姚氏，原是侍妾之身，容易打发。但是元配毛氏，既是他唯一儿子的娘，又得蒋母欢心，难以狠下心来。然而一九二一年六月十四日，蒋母王采玉死了，年仅五十八岁。蒋介石于办完母丧后，在同年十一月二十八日的晚上，当着经国、纬国，宣读事前写好的文书，与妻妾脱离家庭关系，全文如下：
余葬母既毕，为人子者一生之大事已尽，此后乃可一心致力于革命，更无其他之挂系。余今与尔等生母之离异，余以后之成败生死，家庭自不致因我而再有波累。余十八岁立志革命以来，本已早置生死荣辱于度外；惟每念老母在堂，总不使以余不肖之罪戾，牵连家中之老少，故每于革命临难决死之前，必托友好代致留母遗禀，以冀余死后聊解亲心于万一。今后可无此念，而望尔兄弟二人，亲亲和爱，承志继先，以报尔祖母在生抚育之深恩，亦即所以代余慰藉慈亲在天之灵也。余此去何日与尔等重叙天伦，实不可知。余所望于尔等者，唯此而已。特此条示经、纬两儿，谨志毋忘，并留为永久纪念。父泐。
说穿了，蒋母死了，蒋介石已无顾忌与毛福梅离异，与相爱的陈洁如正式结婚。蒋介石献身革命，需要一个新女性做老婆，毛、姚两氏实在也上不了台面，他休妻出妾自然也就理直气壮了。
然而几年之后，蒋介石的场面更大，爱上了更新而又更出众的女性宋美龄，又要与陈洁如离婚，也更理直气壮了。奇怪的是，他不向陈洁如提出离婚要求，而骗她出国，然后不承认跟她结过婚。蒋陈之间的明媒正娶既可否认，则因蒋陈婚约而与元配毛氏离异一事也不存在，于是一九二七年蒋宋联姻，又必须兴师动众与发妻毛福梅再离婚一次。土里土气又是小脚的乡下人毛氏，除了让风风光光的总司令任意摆布之外，又能做什么呢？