在整个10月份，淞沪的战局都完全可以用“惨烈”这个词语来形容。无论对于中国军队，还是日本军队来说，在结束了罗店这个血肉磨坊的争夺之后，双方围绕着大场镇及苏州河的激战同样是惊心动魄。9月30日之后，日军加强兵力向国军防守阵线压迫，中国军队的左翼逐渐退守蕴藻浜右岸、杨泾河西岸至浏河镇一线，此时国军防线整体已经变形：左翼已经成为整个防线的中央，则中央作战军却挤到了京沪铁路一带，而右翼作战军为加强中央部位已由原杭州湾北岸逐渐偏移至左翼军的右侧。
日军连续不断向蕴藻浜方向猛攻，国民政府即将新调来的桂系第21集团军廖磊所部增援。经十几天的战斗，左翼作战军防线被突破5公里。战区顾忌日军突破大场威胁中央作战军的侧翼，便于10月19至21日组织了一次反攻。反攻以第15集团军罗卓英所部、第19集团军薛岳所部、第21集团军等单位为主力，以蕴藻浜方向为重心，但由于国军接连两月苦战，素质较好的老兵伤亡巨大，各单位之战斗力大大下降，反攻很快被日军各个击破，此后国军防线逐渐向西偏离上海市区，但上海方向的日军亦因伤亡损耗巨大，无力有效突破歼灭国军。
10月26日，日军在付出惨重伤亡之后，攻占了沪西军事要地大场镇。随即上海派遣军司令部下令，以第11师团主力插入到第9师团、第13师团之间，进入南翔东面掩护军主力的右侧，而第101师团、第3师团、第9师团、第13师团则是沿着大场——真如公路向西推进，但这才只是苏州河鏖战的开始。由于大场失守，中国军队内线的闸北、江湾阵地均受到日军威胁，故而面对着侧背之威胁，第三战区长官司令部遂于10月26日下令向苏州河南岸江桥镇、小南翔之线撤退，留置一部于苏州河北岸各要点，阻止日军。而此时在攻占大场镇并迅速达到了切断沪宁铁路的目的后，日军上海派遣军所属各师团已推进到了苏州河一线。
10月27日，由步兵第103联队长谷川幸造指挥的谷川支队突破江湾镇附近，转入西南方向，并回到第101师团属下。海军上海特别陆战队则在27日至30日占领了闸北一线，完成了对该地的扫荡作战。随后从10月29日开始，日军又开始向苏州河南岸发起猛攻，并于30日，分别由周家宅、陈家渡两处强渡苏州河后，继续向前推进，在厅头镇与中国军队接连发生激战。
在突破厅头镇为中线的防守姚家宅阵地的黄维第67师所部阵地后，吉住良辅第9师团随即从侧翼包围了第67师第402团，并对控制在该地八字桥的师预备队第398团发起猛烈进攻，以牵制第398团增援一线。由于第401团、第399团在右翼阻击藤田进的第3师团，所以根本无法策应到第402团的方向，所以日军第9师团主力从2日起便沿着打开的突破口渡过北新泾，同时师团主力以优势兵力突击厅头镇方向，并以猛烈炮火集中轰击第67师防御阵地，掩护其步兵逐步压缩第402团的阵地。
虽然守军第402团最后仅占有镇端一角，但仍坚持逐屋战斗，死守不退，以致全团官兵皆伤亡殆尽，副团长张培甫、营长李俊等军官先后阵亡，团长赵天民亦身受重伤。然而正是该团所牵制，加之第67师反复从正面实施反击，大批中国军队又从苏州河北岸的南翔方向实施增援，故而在进入苏州河南岸之后，第9师团右侧彻底遭到了中国军队的压制，一时间进退两难。直至4日，第3师团部分兵力渡过苏州河，上海派遣军司令部同时命令第11师团攻击江桥一线，双方的这番厮杀才算告一段落。
在11月4日这一天，虽然第9师团占领了狄港附近，并将师团主力集结到了苏州河南岸地区，但是第3师团方面则因为中国军队的顽强阻击，而进展不大，该师团目前进入苏州河南岸的作战部队只有4个步兵大队，且没有能够扩大战线，只是从北岸蚕食着中国守军的侧面阵地，准备发动新的进攻。而第13师团和第11师团则干脆没有进展。
苏州河的河水被中日双方士兵的鲜血所染红，其惨烈程度让双方指挥官感到触目惊心，战局的僵持甚至让上海派遣军司令官松井石根大将于11月3日——明治节这天，在自己的阵中日记写下了这番话语：
今天是明治节日，我原先计划是首先占领嘉定、南翔，然后占领全上海，以此来欢庆这个节日，但事与愿违。特别是我们至今才千辛万苦地得以扫荡了上海西部敌军。现在，好不容易才夺取了苏州河南部的一小块地区。而南市和浦东地区依然在敌人手中。这个节日就在目前这种局势中到来了，真是羞愧至极……
但是在正面战场之外，一个重要的信号却被鏖战之中的中国军队一线指挥官所忽视了，那就是由重藤千秋少将指挥的以台湾守备部队为主要构成的重藤支队和日本陆军步兵第22联队长永津佐比重大佐指挥的永津支队开始将兵力向月浦镇东南地区集结。此时，无论是身在南京的钱大钧，还是淞沪战场上的普通一卒，谁也不知道，一直担心的浦东方面要出大问题了。
事实上早在日本军部制定的《昭和十二年度（1937年）对华作战计划》中就有在长江三角洲两翼登陆夹击的方案：
在扬子江下游地区作战时，以约三个师团在扬子江下游，距离上海西北七十五公里的白茆口实施登陆，另以两个师团为基干的一个军在距离上海西南七十五公里、杭州东北亦约七十五公里的杭州湾——乍浦附近实施登陆。随后两个方面同时向南京进攻，占领南京、上海、杭州的三角地带。
因此对于杭州湾，日本军部情报人员早已进行了细密侦察，并搜集了相当数量的地志资料。在上海方面陷入拉锯战，中国军队死战不退，特别是10月4日，新近抵达战场的第3师团、第9师团都逐渐展开之后，在淞沪战场上，日本陆军所得到的结果却是伤亡率节节攀高。为了打开这种局面，东京方面不得不采取新的措施。
此时对于日本方面而言，华北的战线已经拉得太长，虽然参谋本部将今后的作战计划上奏天皇时，还气焰嚣张地提出：“山东省在政治和战略上具有极大的价值。现在华北方面战况进展顺利，因此现在如果允许以追击的余势进行山东作战，另以精锐兵团在海州附近登陆，进行陇海线方面的作战，摆出夹击山东并攻击南京的态势，将是目前极为恰当的作战。”
但是随后却又宣称：“但是反观上海方面的作战，预料在最后完成任务之前，今后还不能不花费相当的时间和付出损失，而且这已经成为国内外瞩目之地。如果在上海完全被我方控制之前，北方生变，将发生令人极其忧虑之结果。因此目前刻不容缓的紧急任务就是迅速结束上海战局。”
这一堆华丽的辞藻背后其实只有一句话——日本陆军必须改变目前的战略部署，将华北战场上的机动部队抽调到上海战场上去。国际社会是否会因为上海久攻不下而开始怀疑日军的战力，本国人民会不会在狂热中体会到挫败与死亡的忧虑，其实都是托词。日本陆军的高层很清楚：此消彼长，上海方面如果再不能打开局面的话，松井石根的派遣军最终将在不停的进攻中耗尽最后一丝气力。
不过日本参谋本部深知抱薪救火的愚蠢，因此最终决定新派遣到上海方面的兵团，将不作为上海派遣军的增派部队，而是以之作为另一个军，投入作战之中。10月9日，参谋本部正式决定在杭州湾北岸实施登陆作战，次日又进一步确定在上海西南方向的金山卫附近实施登陆作战，考虑到是从华北方向抽调部队，登陆作战时间初步定于10月30日。而在此期间，上海派遣军方面应该继续保持自己的独立作战计划。
由于制定派遣第10军去上海作战的计划十分突然，所以日本方面在调集作战器材，尤其是有关船舶器材都比较困难，加之还有参谋人员提出杭州湾的水文、气象情况对登陆作战均十分不利。因此在计划制定之初，第10军实施杭州湾登陆作战的计划似乎只是参谋本部的一个空想。
然而参谋本部第三部长冢田攻少将、第一部作战课长武藤章等人却力主实施这个计划。在一番争执之后，虽然预料到会有相当多危险和困难，但考虑到登陆作战后，战略态势的有利一面，参谋本部还是决定坚决实施。
而关于在上海方面重新使用兵力问题，参谋本部决定把现有兵力、从华北调来的部队以及国内已经动员的部队合在一起使用，所以没有直接在国内再次实施动员和派遣更多的兵力。但是由于当时陆军省、参谋部内还留有浓厚的“不扩大”方针的意见，特别是参谋次长多田骏的慎重态度，加上要得到新的预算、进行部队集结、补充必需物资等因素，所以陆军参谋本部采取了宁拙而求速胜的办法，依次实施作战准备。
其实早在10月4日参谋本部就以《临参命第五百五十五号》指示：“第18师团应进行登陆作战训练。”第18师团是根据9月11日的《临参命第一百零二号》准备派到满洲的，20日实施动员完成后，即在北九州集结。而于10月6日参谋本部以《临参命第一百一六号》命令第8师团顶替第18师团到满洲入列关东军司令官属下之后，这个师团事实上已经成为了可以运用于任何战场的机动部队。而关于从华北调兵的问题，10月5日参谋本部就下达命令，调遣两个师团的兵力在平津地区集结，23日又命令1个师团在平津地区集结。所以当参谋本部于10月9日作出调遣决定的时候，第10军的基干力量很快便集结完毕。
就在日本方面磨刀霍霍之际，国民政府内部却出现了严重的战略分歧。中日两国的国力强弱悬殊，因此“九一八”事变后，蒋介石长期对日本采取妥协退让政策，而卢沟桥事变后，蒋介石也一时摸不清日方底细，方针难定，甚至在日记写道：“彼将乘我准备未完之时，逼我屈服乎？”“将与宋哲元为难乎？使华北独立化乎？”“决心应战，此其时乎？”“此时倭无与我开战之利。”这些钱大钧都是知道的。
而在国民政府内外，更有一部分人积极主和，或者设法推迟大战时间。在国民政府内部，以军事委员会常务委员徐永昌为代表，他认为，中日空军力量之比尚不足一比三，抗战准备至少尚须6个月。因此7月14日，徐永昌便致函军政部部长何应钦，主张“和平仍须努力求之”。
而在国民政府的知识阶层中，胡适、蒋梦麟等精英人士也都主张“忍痛求和”，认为“与其战败而求和，不如于大战发生前为之”。为此，胡适两次面见蒋介石。7月30日，他向蒋介石提出“外交路线不可断”。8月5日，他又向蒋介石建议，放弃东三省，承认伪“满洲国”，以此解决中日两国间的一切“悬案”，换取“东亚长期和平”。
可笑的是直到8月6日，胡适还要求在大战之前作一次最大的和平努力。他在面交蒋介石的书面建议中提出：1.近卫内阁可以与谈，机会不可失；2.日本财政有基本困难，有和平希望；3.国家今日之雏形，实建筑在新式中央军力之上，不可轻易毁坏，将来国家解体，更无和平希望。胡适甚至天真地认为只要中国作出让步，就能在中日间维持五十年的和平。
和、战是攸关国家命运、前途的大计，钱大钧深知蒋介石的心里不可能没有矛盾。7月16日，蒋介石邀集各界人士158人在庐山举行谈话会，讨论《应战宣言》。该《宣言》空前坚决地声称：“如果战端一开，就是地无分南北，年无分老幼，无论何人，皆有守土抗战之责任。”但是，对于这份宣言应否发表，何时发表，众议不一，蒋介石自己也犹豫不定。在当天的日记赫然写着：“宣言对倭寇影响为利为害？应再研究。”直到7月19日，蒋介石决定排除阻力，公开发表《应战宣言》，“再不作倭寇回旋之想，一意应战矣”。但是为了减少这份《宣言》的冲击力，蒋介石还是将之改称为“谈话”。
庐山谈话的措辞空前激烈，但是，蒋介石并没有下决心关闭“和平解决”的大门，所以同时表示：“在和平根本绝望之前一秒钟，我们还是希望由和平的外交方法，求得卢事的解决。”因此当国际联盟定于11月3日在布鲁塞尔召开“九国公约”会议，讨论中日战争问题时，蒋介石原先已听取了白崇禧、陈诚等人建议，决定放弃上海，采取持久战策略，全军退到上海外围既设之国防工事固守，抗击消耗日军的决策却发生了动摇。
11月1日夜10时蒋介石偕白崇禧、顾祝同等人乘火车，冒雨来到国民党淞沪前线中央军总部驻地南翔，在一所小学里召集由师长以上将领参加的紧急军事会议。在会上蒋介石说“九国公约”会议对“国家命运关系甚大，我要求你们作更大的努力，在上海战场再支持一个时期，至少10天到两个星期，以便在国际上获得有力的同情和支援”，“上海是政府的一个很重要的经济基地，如果过早地放弃，会使政府的财政和物资受到很大影响”。
会后，宣布撤销原本已经下达的撤退命令，要求各部队继续坚守原先阵地。新命令传到阵地上，官兵上下一片哗然，短短时间内命令两次反复，使得中国守军士气大受影响，一些已经卷好铺盖要走的士兵只好又匆匆返回阵地，淞沪战场之上的部队秩序第一次开始出现了混乱。