11月14日这天，日军的进展已经远远超出了国民政府军事委员会的预想。而对于上海派遣军方面的追击作战，正在白茆口视察的华中方面军司令官松井石根大将颇是满意。
这一天内，上海派遣军尾随追击到昆山一线后，已经在对昆山城和太仓城发起攻击，并即将占领这两座苏沪之间的重要城镇；重藤支队则一直紧追撤退的中国军队，并随之推进到了梅李镇的西北部地区，其先遣队甚至已经推进到了支塘镇附近。
第16师团所属步兵第33联队在傍晚时分也推进到了支塘镇附近，并与重藤支队追击先遣队会合。由于天气的原因，师团主力的登陆并不顺利，至黄昏时分，才有1个步兵大队完成了上陆。而浒浦镇附近的中国军队依然在作顽强抵抗，而谷寿夫师团长指挥的第6师团以1个步兵大队利用水路从松江出发，向西实施追击作战，并在当天攻占了平望。
第10军方面的追击速度则远要比上海军迅速，牛岛贞雄中将的第18师团和末松茂治中将的第114师团逐渐集结兵力，准备对嘉兴实施攻击作战。第10军直属辎重和其他兵站部队虽然由于杭州湾的海况不佳，已经放弃了从金山卫附近登陆的计划，全部改道去上海登陆。其运输船队在海军的护卫下陆续绕道前往上海，并准备将根据地在浦东地区及南市附近展开。
由于第10军方面进展迅速，为了加强上海派遣军方面的攻击力量，松井石根大将要求方面军司令部发出命令，将在上海方向进行“扫荡”作战的第3师团及第101师团在推进地点集结，转为方面军直属指挥。第二天，松井石根考虑到第16师团登陆速度过慢，松井方面军司令官又在白茆口下达了补充命令，要求中岛今朝吾中将的第16师团继续向福山方面攻击沿江地区。
在松井石根离开方面军司令部，转往白茆口视察登陆情况的这两天内，司令部已经下达了让16师团向左翼方面追击攻击的命令，加之各部队长也已经部署了作战准备，远离指挥部的松井方面军司令官也只能认可了自己司令部早前下达的命令。
这一天内，上海派遣军继续向西实施攻击，第6师团的部分部队正在向苏州方向追击作战。第11师团和第13师团沿太仓至常熟公路及其以东地区实施追击，并在清晨时分就已经推进到了支塘镇及其东部地区。军司令部在中午时分下达了命令，要求第16师团、重藤支队及第13师团从左翼一字排开，突破中国军队在常熟、福山一线阵地，而第11师团则将兵力集结在支塘镇附近。
而第16师团方面依然以野田谦吾大佐指挥的步兵第33联队向常熟推进，师团后续部队也正在向浒浦镇方向继续攻击前进，但其余部队在这一天内只有1个步兵联队登陆成功。金泽第9师团推进到了第6师团的侧后，与第6师团并列发起进攻，向西攻击昆山西部的中国军队。
在第16师团的使用上，松井石根大将感觉到自己的幕僚们有些过于谨慎了。此时柳川平助指挥的第10军还仍然在做攻击嘉兴的准备，这是因为按照计划必须等到重炮部队抵达后才能够实施进攻，因此对嘉兴的进攻不得不推迟几天，最快也要再等上两三天。
为了拖住柳川平助的第10军所设下的小陷阱此时顺利发动，令松井石根大将颇为得意。他带着不错的心情回到了位于上海的方面军司令部，部署了进一步的作战计划，并向自东京来前线视察并听取意见的参谋本部谋略课长影佐祯昭大佐和陆军军务局军务课长柴山大佐大谈方面军今后的方针及攻打南京的必要性，同时不忘发挥自己的专长，还特别陈述了扩大特务机关的有关意见。对于松井石根前辈的意见，影佐大佐和柴山大佐自然表示理解。而事实上，从这天起，中日双方都开始围绕着南京的攻防战，着手进行着各自的准备工作。
日军的推进是极其迅速的，此时的南京已经完全暴露在日军的刺刀之下。自日本陆军第6师团突破了中国军队在昆山东面的阳澄湖一线的国防工事占领昆山以来，整个吴福线的防御便支离破碎了。
第6师团可以说是日本帝国陆军的一把尖刀，它的前身是1873年日本政府军事改革后设置的熊本镇台。不过有趣的是让这支日后在海外战场上充当日本帝国主义扩张急先锋的军团最先试刀的却是那些被时代淘汰的日本武士。在日本明治维新之后的西南内战中，第6师团的前身——熊本镇台被明治维新的英雄——西乡隆盛所率领的由精锐武士所组成的萨摩藩部队包围在熊本城内，不过时代的进步最终证明经过长期军事训练的农民足以抵挡职业军队的进攻。
自成军以来，第6师团就坚持只征招来自熊本、大分、宫崎、鹿儿岛这些九州南部的兵员。日本人以南九州的居民“黑色的皮肤，鲜红的血”这一外形特点吹嘘当地盛产精兵。但事实上南九州地区地狭而人多且比邻通往东亚大陆的航线之上，在日本历史上便是海盗的集散地，第6师团也继承了这种好勇斗狠、贪婪凶残的传统。
无论是甲午战争还是日俄战争，第6师团始终是日本远征军的主力。甲午战争中，第6师团在胶东半岛登陆，配合海军一举拿下了中国北洋水师最后的据点威海卫。而在日俄战争中，第6师团先后配属给第3军和第4军参加了沙河会战和奉天会战。1928年3月的济南事变、“九一八”事变之后的中日热河交锋也都留下第6师团罪恶的足迹。卢沟桥事变爆发之后，第6师团更是转战于永定河、保定以及石家庄战场。
而自调到第10军序列之后，第6师团自11月7日在柳川平助的命令下以一部分兵力占领平望镇，向上海方向进攻以来，事实上便成了游走于上海派遣军和第10军之间的“机动部队”。虽然松井石根要求第6师团转入上海派遣军指挥，但是第6师团长谷寿夫中将事实上先一步便以步兵第23联队的步兵1个大队作为基干，组成平望镇支队，从松江附近出发，沿河进攻，直接进逼到了吴福线的侧翼。
而第10军的其他部队之中，国崎登少将指挥的以第5师团步兵第9旅团为基干（缺步兵第11联队），加上独立山炮兵第3联队（缺第2大队）以及其他部队合编的国崎支队于11日成为了第10军直辖部队之后，夺取松江后以一部分兵力在12日占领了北桥镇，在该地阻击被击败的从上海方面撤退下来的中国军队后，切断了上海至松江的公路。接着国崎支队按照第10军司令部的命令，于13日派遣一部分作战部队到平望镇，主力准备于16日前后自松江出发，继续向前推进。牛岛贞雄中将的第18师团则在10日左右，突破了枫泾镇附近的中国军队阵地，接着又在西南面突破了中国军队二线防御，师团主力从北面切入中国军队主阵地，直接进逼嘉兴镇。
上海派遣军也不甘人后。第16师团主力在14日从白茆口登陆之后，一部分进攻福山，一部分向常熟推进。随上海派遣军主力作战的第13师团依次把主力推进到北面，攻击浏河镇，14日攻占浏河镇，进入太仓北面地区，由于苏州河作战期间损失惨重，不得不在上海西北方面待机。第101师团在接到上海派遣军的作战命令后，立即开始推进并在14日进入陆渡桥方面。而第3师团主力在苏州河方面作战后，便被部署在上海西面，从而自西方完成了对上海的占领，随后在中国军队总撤退后，又经南翔向太仓进攻，并在进攻途中与第11师团汇合，继而在14日到达太仓，不过由于华中方面军司令部命令第3师团、第101师团作为华中方面军的直辖部队，所以第3师团目前停止了追击作战，按照命令负责上海附近的警备作战。不过和第3师团自8月底便入列上海派遣军指挥下的第11师团并没有停下脚步，该部在10日夺占了江桥镇之后，又于13日攻占南翔，14日进占太仓，而后准备向支塘镇推进。
日军进展迅速使得国民政府的军事统帅机构的最高军事委员会意识到必须在短期内拿出断然的决定，就南京之守备工作作最后的准备。为此，最高军事委员会连续召开相应会议，商讨首都防御事项。由于前敌总指挥陈诚和第三战区副司令长官顾祝同均在一线指挥，未在南京，故而第一次有关商讨南京保卫作战的会议也就只能由军政部长、总参谋长何应钦，副总参谋长白崇禧，军令部长徐永昌，作战厅厅长刘斐等对一线情况并不十分清楚的高层实施讨论，蒋介石委员长出席了这次高级幕僚会议，会议讨论的主题首先便是“是否守卫南京”。
作战厅厅长刘斐认为日军利用在淞沪会战后的有利形势，必然以优势的海、陆军配合空中力量，沿长江、沪宁线、京杭线等水陆交通线西进，而南京位于长江弯曲部，地形上背水，敌人可以由江面用海军封锁和炮击南京；从陆上也可以从芜湖截断后方交通线，然后海、陆、空协同攻击，则南京将处于立体包围形势下，不易防守；而且国民政府军参加淞沪会战的部队损失都很大，不经过相当时期的补充整训，也难以恢复战斗力。为贯彻持久抗战方针，应避免在南京进行决战。建议在南京作象征性的适当抵抗，然后立即主动撤退，使用兵力不应超过13个团。
对于刘斐的意见，何应钦、徐永昌也表示同意，他们同样认为南京不可死守。毕竟南京在历史上已经被破城数次，明惠帝建文四年（公元1402年）夏，燕王朱棣起兵于北京，靖难四载后，终自金川门破入南京，自此大明王朝江山易手；清文宗咸丰三年（公元1853年）三月十九日，广西起事之太平天国军占南京，是为自清代明后，古都再易天下；清穆宗同治三年（公元1864年）六月十六日，湘军九帅曾国荃以兵攻南京，破之，清军屠城三日，城内再是血流成河；民国十六年（公元1927年）三月二十四日，下关江边，日、美、英、法、意诸国兵舰炮击南京，死伤2000多人，是为“南京事件”。
身为一个中国人谁都担心“秦淮长河顿为水赤，堆垒尸首累积如麻，南京城内日夜火光不息，破城敌军掳掠焚杀，无所不为，是为令人耳不忍闻、目不忍睹，其惨毒实较恶鬼、邪魔之所闻有过之无不及，沿街死尸横叠累累”的情形再次上演。
也因为是如此，副总参谋长白崇禧坚决认为南京不可死守，他认为应该放弃南京，理由是在淞沪会战中，国军部队伤亡数十万，部队损失惨重、疲惫至极，武器损失所剩无几，向南京集结的部队也多是由淞沪战场上撤退回来的，而且是一路败退，士气和战斗力均已不济，甚至部队建制都不全。反观日军，武器精良，携新胜之威，且是水陆空三军立体进攻，在此情况下，南京面临的不是守与不守的问题，而是无法防守的问题。
而对于防御南京的问题，正在外围收容集结军队的前敌总指挥陈诚、第三战区副司令长官顾祝同也致电军委会，与刘斐、白崇禧等人持类似的观点。对于南京的防御问题，早些时候，当最高统帅部决定淞沪战线的各部队后撤时，蒋介石委员长曾电召当时兼任左翼军总司令的陈诚到南京面商是否防守南京的问题。而那次面觐时，陈诚就认为不应死守南京，并从军事上陈说了不能守南京的诸多理由。
但擅长琢磨委员长心思的陈诚却又留下了一句隐语，他说，“从纯军事角度而言，避免在南京决战是正确的，然从政治角度而言，首都为国际观瞻所系，必要的有限防守还是需要的。但就得看怎么守了”。所以在刘斐、白崇禧、徐永昌皆说不可守南京的情况下，军事委员会委员长蒋介石在听了参谋本部的关于南京城防工事的具体落实情况之后，并没有开口，只是陷入沉思，意味着这位最高军事指挥官并没有就南京的防御问题立即表态。
因为这位中华民国的最高军事统帅也很清楚白崇禧等人所说非虚，单从军事角度来看，放弃南京确实是正确的，是客观的。而在此之前，国民政府聘请的德国军事顾问团也曾建议将南京变为不设防城市。可如果仅仅单纯地从军事角度看待南京的守弃问题，那倒是很简单，也不需如此大费周章，南京大可不必守。
但从政治上考虑放弃南京的后果，似乎蒋介石委员长又心有不甘，至于德国顾问所说的将南京变为不设防城市，似乎不太现实。因为军事顾问团总顾问法肯豪森早先曾向蒋介石本人提出过书面报告：“南京为全国首都，必应固守……故必华方寸土不肯轻弃……方能引起与长江流域有利害关系之列强取积极态度。中国苟不于起首时表示为生存而用全力奋斗之决心，列强断不起而干涉。”
正是思想上的这种矛盾，才使得蒋介石一直犹豫着南京防御的具体部署。这次会议最终也没有做出决定，只是做出了同意淞沪会战中损失较大的部队调后方整补的决定。