正当曹操苦苦寻找机会的时候，机会竟然主动来了。带给曹操这个机会的，是黑山军。黑山军与黄巾军一样，都是农民起义军，有人也把他们算为黄巾军余部。其实，他们与黄巾军没有隶属关系，当黄巾起义的高潮过去之后，这股力量反而逐渐壮大，在一片乱局中脱颖而出，成为数此后十年里一支不可忽视的力量。
黑山也叫墨山，是太行山的余脉，在太行山的南端。太行山介于冀州、并州之间，东面是华北平原，西面是高原。太行山主脉高峰迭起，大多数山峰海拔都在两千米以上，其中分布着无数条由平原通往高原的山谷和陉道。
由于地势错综复杂，便于出击和隐藏，这些山谷很多都由农民起义军发展为基地。在张角等人起事的同时，这些地方也出现了大大小小许多支农民起义队伍。据史料记载，活动在这一地区的主要变民领袖多达二三十人，他们的名字很有趣，如“黄龙、白波、左校、郭大贤、于氐根、青牛角、张白骑、刘石、左髭丈八、平汉、大计、司隶、掾哉、雷公、浮云、飞燕、白雀、杨凤、于毒、五鹿、李大目、白绕、畦固、苦哂”等，每支队伍多者二三万人，少则六七千人，活动区域主要在中山国、常山郡、赵郡、上党郡、河内郡等地。
这些头领都出身于社会底层，从他们的名字就能看出来。常活动在白波谷的就叫“白波”，骑白马的就叫“张白骑”，动作麻利的就叫“张飞燕”，说话嗓门大的就叫“张雷公”，胡子多的就叫“于氐根”，眼睛大的就叫“李大目”。这些人里，最有名气的是常山人张燕。
以上这些队伍统称为“黑山军”，内部比较松散，有了战事相互帮忙，为了战利品也互相打架。关于他们的总人数，《后汉书》认为多达百万，实际上没有那么多，或者人数虽然有那么多，但不全是战斗人员，还包括随军家属和后勤人员。造反是诛九族的大罪，队伍转移到哪里，家属们也得跟到哪里。
以前皇甫嵩、朱俊、公孙瓒等人都与他们交过手，黑山军吃了不少败仗，但由于有太行山地势的依托，打得了就打，打不了就跑，朝廷也拿他们没有办法。大约在董卓进入洛阳之前，张燕厌倦了整天奔命的生活，主动向朝廷投降。朝廷在此设置黑山独立师（黑山校尉）进行管理。
中原大乱时，各派势力忙于攻伐，黑山军又活跃起来。他们一方面趁势壮大实力，另一方面逐渐向外围的魏郡、东郡、阳平郡等地作尝试性进攻。
关东联军忙着对抗董卓，没料到斜刺里杀出这么一彪人马，被打得措手不及。初平二年（191年）秋天，于毒、白绕、眭固等几股黑山军联合作战，人数约十余万，攻击魏郡和东郡等地。
东郡属兖州刺史部，在黄河两岸，治所濮阳县是黄河上的著名城市，也是战略要地，自古以来常有大战在此发生。当时黄河是主要航运河道，濮阳的地位有点像现在长江上的重庆、武汉或者南京。袁绍曾在此当过县长，曹操在距此不远的顿丘县当过县令。
黑山军越过魏郡、河内郡后，迅速进入东郡境内。当时的东郡太守是王肱，他组织人马迎战黑山军，但不是对手，被打得落花流水。史书未记载王肱是否战死，但其后再不见关于此人的记载。
东郡眼看要落入黑山军的手中，袁绍十分着急。东郡虽属兖州刺史部，但它与袁绍的大本营河内郡相邻，若东郡陷落，袁绍的侧冀将完全暴露在敌人面前，唯今之计是尽快收复东郡，赶走黑山军。
但袁绍既抽不开身，又派不出人。他与韩馥争夺冀州的斗争正进入到紧张阶段。想来想去，袁绍觉得只有一个人可用，那就是曹操。
初平二年（192年）秋天，曹操的命运迎来了又一次转机，他受袁绍之命，率所部渡过黄河，进入东郡境内，与黑山军作战。卞氏和儿子们暂时留在怀县。
曹操有了脱离袁绍单独发展的想法后，就注意对队伍进行训练，这支队伍人数虽然不多，但经过严格训练，加上有曹洪、曹仁以及夏侯、夏侯渊等人作为骨干，战斗力大为增强。
黑山军的白绕部驻扎在濮阳城，经过侦察曹操把这儿作为主攻目标。曹操率部攻击濮阳，黑山军惯常打游击战，对守濮阳这样的城池没有经验，很快曹军就占领了濮阳，白绕逃走。
曹操指挥人马进一步肃清了东郡境内的黑山军，基本控制了整个东郡。袁绍接到报告后，任命曹操为东郡太守。
六年前，朝廷打算任命三十一岁的曹操担任东郡太守，但曹操以生病为由没有接受。现在，他终于担任了这一职务，看来曹操注定与东郡有缘。
东郡除治所濮阳外，还有阳平、东武阳、卫国、白马、东阿、聊城、东武阳、发干、博平等县。考虑到自己立足未稳，黑山军新败，有反扑报复的可能，曹操决定把治所由黄河南岸的濮阳迁到北岸的东武阳。
黑山军并未再来袭扰，他们退到太行山区，继续在那里发展，以纵横交错的山谷为依托，把冀州、并州和司隶校尉部所辖的许多郡县作为游击区，首领张燕几乎成了袁绍的魔咒。袁绍最终失败，也有这位身轻如燕老兄的一份贡献。黑山军结束其作为一股独立力量存在，是十四年后张燕投降曹操之后的事了。
曹操在东武阳站住脚，立即把卞氏和儿子们接来，在此过程中袁绍没有表示异议。几年之后，袁绍回想起来一定有些后悔。那时，为了控制曹操，他千方百计想把曹操的家眷弄到邺县去，但都没有成功。
取得东郡，曹操有了一块自己的地盘。此前他依附于张邈和袁绍，虽有雄心壮志，但总有寄人篱下的感觉。东郡虽小，却可以从这里成就自己的事业。
查阅这一时期的史料，会发现一则有意思的记载。根据《后汉书·光武十王列传》记载，时任琅邪王的刘容此时派遣其弟刘邈到长安进贡，路过东郡，见到曹操并跟曹操有过交谈。刘邈后来到了长安，盛赞曹操“忠诚于帝”，曹操知道后，对此深表感谢。
如果这则记载属实，那么它从侧面反映了曹操此时的政治立场，这个立场与之前他反对另立合肥侯和刘虞相一致。作为袁绍的属下，虽然自己的领导热衷于搞废立，但他始终对当今天子怀抱着忠诚。